Четверо друзей заключают соглашение о том, что к выпускному вечеру каждый из них во что бы то ни стало должен лишиться девственности. В своих возмутительных попытках стать «настоящими мужчинами» парни встречают массу сюрпризов насчет своих способностей и отношений с противоположным полом.

Со времен первого фильма прошел год, все герои теперь учатся не в средней школе, а в колледже, и летом на каникулы решают снять загородный дом, где можно весело провести время, поваляться на пляже и погоняться за девчонками, коих там в избытке. Впрочем, проблемы себе найдет каждый из героев: к Джиму собирается приехать та самая «студентка по обмену» Надя, с которой он публично облажался в первом фильме, Кевин понял, что просто друзьями с Викки он быть не может, а Крис никак не может заняться сексом по телефону со своей подругой Хезер, уехавшей на учебу в другой город. В довершение всего Пол Финч начал практиковать тантрический секс, считая дни до прибытия Мамы Стифлера.

18-летний Мэт работет в техслужбе здания женского колледжа. Однажды вечером после работы он оказался в лифте с одной из студенток, лица которой так и не увидел, потому что выключили свет, и им пришлось до утра просидеть в кабине. Там и случилась любовь. Это было так прекрасно, что Мэт отключился и очнулся только утром. В кабине он был один, а прекрасная незнакомка исчезла, оставив только трусики. Мэт понял, что влюблен на всю жизнь и должен найти ночную спутницу. Но кто она была? Единственное, что он знал - искать её нужно в женском общежитии...

Сюжет «Обнаженной мили» будет строиться вокруг диких выходок Адама Стифлера – кузена Мэтта и Стива. А вынесенное в заголовок словосочетание обозначает студенческое развлечение в виде пробежки голышом вокруг кампуса.