В 4 года Эшли начала петь и танцевать. В 11 лет поступила в престижную Школу Американского Балета. В 14 лет она отправилась в мировое турне со своей старшей сестрой Джессикой Симпсон в качестве танцора. В 19 лет она подписала контракт с Geffen Records и всего за несколько месяцев записала 12 синглов к альбому «Autobiography».В 2005 году Эшли выпустила новый альбом под названием «I Am Me». Также она записала саундтрэк «Just Let Me Cry» к фильму Freaky Friday (Чумовая пятница).В 2008 году Эшли выпустила третий альбом «Bittersweet world», продюсером которого стал Тимбалэнд.